Ngày 20 tháng 9 năm 2007, Mourinho rời Chelsea theo "thỏa thuận chung"[62] sau một khởi đầu mùa giải không thành công và được cho là mâu thuẫn giữa Mourinho và Abramovich.[63] Một thời gian ngắn sau, Avram Grant, người được bổ nhiệm là giám đốc bóng đá của Chelsea vào 8 tháng 7 năm 2007,[64] được công bố là sẽ kế nhiệm Mourinho.[65]

Mặc dù có những biến động về mặt huấn luyện và sự vắng mặt thường xuyên của các cầu thủ (tổng cộng, số thành viên trong đội không thể lựa chọn ra sân là 286 lần trong 62 trận),[66] Chelsea vẫn đi trên đường chinh phục ba giải đấu khác nhau, một kỳ tích mà chỉ có hai câu lạc bộ của Anh giành được Liverpool mùa 1983–84 và Manchester United mùa 1998–99, nhưng cuối cùng thì lại về á quân ở cả ba đấu trường. Chelsea lần thứ ba vào chung kết League Cup trong bốn năm, nhưng bất ngờ lại để thua 2–1 trước đội tầm trung Tottenham tại Wembley. Chelsea nổi lên là đối thủ cạnh tranh với United tại giải quốc gia; chiến thắng 2–1 trước United tại Stamford Bridge vào tháng Tư giúp đội bóng cân bằng điểm số trên bảng xếp hạng.[67] Đội tiếp tục bằng điểm cho tới vòng đấu cuối cùng của mùa giải, nhưng United có hiệu số bàn thắng vượt trội hơn; trận đấu cuối, Chelsea hòa 1–1 với Bolton Wanderers còn United đánh bại Wigan Athletic để giành chức vô địch.

Grant cũng giúp đưa Chelsea vào trận bán kết thứ từ Champions League trong năm năm, và họ lại gặp Liverpool, nhưng lần này Chelsea là người giành chiến thắng với tổng tỉ số 4-3 sau hai lượt trận qua đó lọt vào chung kết lần đầu trong lịch sử. Đối thủ của họ là Manchester United, làm nên trận chung kết toàn Anh đầu tiên trong lịch sử.[68] Trong trận đấu đó, Lampard ghi bàn cuối hiệp một để san bằng pha mở điểm của Cristiano Ronaldo, trận đấu kết thúc với tỉ số hòa 1-1, đưa trận chung kết đến loạt sút luân lưu, nơi John Terry và Nicolas Anelka đá hỏng giúp United vô địch.

Sau khi kết thúc mùa giải 2007–08, Chelsea trở thành câu lạc bộ có thứ hạng cao nhất theo hệ số năm năm của UEFA giúp Chelsea trở thành đội hạt giống tại Champions League mùa giải sau đó, một dấu hiệu của sự thống nhất về hoạt động của câu lạc bộ trong năm năm đầu tiên Roman Abramovich sở hữu đội bóng.[69]

Grant bị sa thải khỏi cương vị huấn luyện viên Chelsea ba ngày sau đó.[70] Thay thế Grant huấn luyện viên người Brazil Luiz Felipe Scolari, người dẫn dắt Brazil vô địch World Cup 2002 và Bồ Đào Nha giành á quân UEFA Euro 2004.[71] Dù có khởi đầu tương sáng đầu mùa khi Chelsea đứng đầu trên bảng xếp hạng nhưng Scolari bị sa thải ngày 9 tháng 2 năm 2009 do "kết quả và phong độ đội bóng... xấu đi vào thời điểm then chốt của mùa giải", khi ấy Chelsea đang xếp thứ 4 tại Premier League.[72] Huấn luyện viên đội tuyển quốc gia Nga Guus Hiddink được bổ nhiệm làm huấn luyện viên tạm quyền tới hết mùa giải. Dưới thời Hiddink, phong độ và thành tích được cải thiện; Chelsea chỉ để thua một trận trong phần còn lại của mùa giải, xếp thứ ba tại giải quốc gia và vào chung kết FA Cup.

Tại Champions League, chiến thắng 7–5 trước Liverpool sau hai lượt trận tại tứ kết, trong đó có trận hòa hùng hồn 4–4 tại Stamford Bridge, giúp Chelsea lọt vào một trận bán kết khác, gặp Barcelona. Sau trận hòa 0–0 ở lượt đi trên sân Camp Nou, Chelsea vươn lên dẫn trước trong trận lượt về của Michael Essien, nhưng trong một trận đấu gây tranh cãi, trong đó Chelsea đã phung phí nhiều cơ hội và đã nhiều yêu cầu phạt đền bị từ chối, bàn gỡ hòa phút bù giờ của Andrés Iniesta giúp Barcelona đi tiếp nhờ bàn thắng sân khách. Sau khi trận đấu kết thúc, Drogba tạo ra thêm những tranh cãi sau khi chửi trọng tài Tom Henning Øvrebø.[73] Cuối cùng, nhờ các bàn thắng của Drogba và Lampard giúp Chelsea có thắng lợi 2–1 trước Everton tại chung kết FA Cup trên sân Wembley ngày 30 tháng 5, lần vô địch FA Cup thứ hai trong ba năm.[74]